Entre 2 e 5 de Setembro, na baixa do Funchal, a Festa concentra-se especialmente na Avenida Arriaga, que é engalanada com bandeiras e iluminações, realizando-se ali exposições, decorações, quadros vivos e espectáculos alusivos ao Vinho Madeira e a todas as suas tradições etnográficas e culturais, bem como actuações de bandas e grupos folclóricos. Por sua vez, no Estreito de Câmara de Lobos, no dia 5 de Setembro a partir das 10H00 da manhã realiza-se a Vindima ao Vivo, composta pela apanha da uva na qual participam turistas, seguida de cortejo etnográfico até ao local onde será feita a pisa da uva envolta num ambiente festivo, que conta com animação musical e gastronomia regional.
